In der Renaissance gab es Überlegungen, wie eine ideale Stadt aussehen könnte. Pienza ist ein Beispiel einer sg. "Idealstadt". In Auftrag gegeben wurde der Ausbau des kleines Dorfes vom Ppast Pius II., sein bürgerlicher Name lautete Enea Silvio Piccolomini. Die Arbeiten begannen 1458, nachdem die Ernennung zum Papst erfolgte. Piccolomini wurde in diesem Ort geboren. Verantwortlich für den Ausbau war Bernardo di Matteo, Schüler des damals schon berühmten Leon Battista Alberti.